Cette formation académique entre la Catalogne et la Castille achevée, Picasso effectue un bref passage à Barcelone en 1899, avant de se rendre à Paris, où il s’installe dans le quartier de Montmartre. Âgé d’à peine 19 ans, Picasso parcourt avec son ami Carlos Casagemas les musées et lieux de sociabilité parisiens tels que les cafés mais aussi les cabarets et autres « lieux de plaisir » qui animent la vie nocturne parisienne. Les premières productions artistiques de Picasso sont rattachées à ce que l’on appelle communément la période bleue et la période rose. La première, plutôt sombre et mélancolique, est marquée par la pauvreté de Picasso, mais aussi le deuil qu’il doit faire de son ami Casagemas qui s’est suicidé à Paris. L’Autoportrait bleu, (1901, Paris, Musée Picasso-Paris) témoigne de l’état d’esprit de Picasso : âgé de vingt ans, il se représente les traits tirés, creusés, le teint blafard. À l’été 1901, Picasso est exposé pour la première fois dans une galerie parisienne, chez Ambroise Vollard. C’est à cette occasion que Picasso rencontre le poète Max Jacob. Durant cette période difficile, Picasso s’inspire de son environnement, réalisant notamment de nombreux dessins érotiques, croqués dans les maisons closes parisiennes. En 1902, il crée également sa première sculpture en terre, Femme assise, reprenant un thème qu’il avait déjà travaillé dans sa jeunesse. En avril 1902, Picasso expose chez Berthe Weill et réalise ses premières ventes. Fernande Olivier entre dans la vie de Picasso à un moment charnière de la carrière de l’artiste. Elle vit en 1904 au Bateau Lavoir, à Montmartre. La « Belle Fernande » est un modèle connu pour les artistes du quartier ; elle est le premier grand amour connu de Picasso, bien qu’ils ne se soient jamais mariés. Elle partage les jeunes années parisiennes de Picasso. Installé au Bateau Lavoir, Picasso rencontre les poètes Guillaume Apollinaire et André Salmon. Ensemble, ils fréquentent le Lapin Agile, un café célèbre à l’époque, et assistent à des spectacles d’acrobates et de saltimbanques. Petit à petit, les thèmes picturaux évoluent chez Picasso et les figures de l’acteur déguisé et de l’acrobate mélancolique deviennent récurrentes dans son œuvre. Sa palette aussi change, se parant de tons rosés. Picasso fait à cette époque des rencontres et des voyages déterminants pour la suite de sa carrière. En 1905, il accompagne le critique néerlandais Tom Schilperoort dans son village natal, Schoorl, pendant six semaines. Il y noircit deux carnets de dessins, et réalise aussi quelques gouaches. Outre les paysages, Picasso se concentre essentiellement sur les costumes traditionnels, portés par des femmes aux courbes généreuses. Les femmes néerlandaises de ces carnets sont annonciatrices d’une composante sculpturale de l’œuvre de Picasso. En 1906, Picasso découvre au Louvre des sculptures ibériques provenant des sites d’Osuna et de Cerro de Los Santos. S’en suit un voyage avec Fernande, dans le village espagnol de Gosol. L’influence de l’art ibérique est capitale dans l’art de Picasso.